Reggie sau după numele său din buletin, Reginald Helms Jr., este un artist și un compozitor născut și crescut în Houston, Texas. Reggie a crescut într-o familie credincioasă, iar pasiunea sa față de muzică a apărut încă din copilărie. Pe lângă predicile pe care le auzea la slujbe, părinții săi l-au expus și la muzica R&B, soul și gospel. Artistul a menționat în mai multe interviuri că biserica era unul dintre puținele locuri în care a putut să se exprime prin muzică.

Pe măsură ce a crescut, Reggie și-a dat seama că își dorește să-și construiască o carieră în industria muzicală. Totuși, din cauza unor probleme personale, în adolescență a fost obligat să se descurce singur, fără vreun ajutor din partea părinților săi. Astfel, a lăsat muzica de-o parte pentru o lungă perioadă de timp.

În timpul lockdown-ului, artistul s-a închis în casă și s-a apucat să învețe producție muzicală. El susține că dacă n-ar fi venit pandemia, nu s-ar fi reapucat de muzică. Spre finalul lui 2020 a lansat primul său single, Southside Fade, pe contul său de SoundCloud. La scurt timp a lansat și cel de-al doilea single, I Don’t Wanna Feel No More, care a atras atenția mai multor publicații. Criticii au spus despre el că ”și-a transformat suferința în versuri și acest lucru oferă autenticitate muzicii sale”.

În anii ce au urmat, Reggie a lucrat ca producător muzical pentru alți artiști, în timp ce lansa piese și realiza colaborări cu mai mulți muzicieni de R&B. Anul acesta a semnat cu RCA Records, iar acum se pregătește să lanseze albumul de debut, UNDRA. Materialul va reprezenta o ”reintroducere” a sa, din punct de vedere muzical.

Printre influențele sale muzicale se numără artiști precum Marvin Gaye, Stevie Wonder și Donny Hathaway.

Cea mai nouă piesă a sa se numește Sometimes.